A Wing Tsun története évszázadokkal ezelőttre nyúlik vissza. Érdekessége, hogy más stílusokkal ellentétben nő alapította, amiből a stílus számos jellemzője érthetővé válik. Az alapító, Ng Mui, apáca, azaz Shaolin-harcos papnő volt.
A 17. század közepén, a végnapjait élő Ming-dinasztiát támogató, Henan tartományban található Shaolin kolostor feltehetőleg több alkalommal is a Ming ellenes erők támadásának áldozatává vált. Az egyik támadás során a kolostort Lee Pa Shan áruló segítségével felgyújtották, csupán öt mesternek sikerült elmenekülnie, s kimenekítenie harcművészeti tudását. Chi Shin-t, Pak Mei-t, Fung Dotak-ot, Miau Hin-t és Ng Mui-t az "öt öreg"-ként emlegetik, Ng Mui-t pedig a Wing Tsun-stílus alapítójaként is tisztelik.
A Shaolin-kolostor lerombolása után Ng Mui a Szecsuan és Jünnan tartomány határán található Tai Leung hely lábánál fekvő Fehér Daru-kolostorba vonult vissza, hogy felkészüljön terve valóra váltására: le akarta győzni Lee Pa Shan-t, az árulót. Női voltából adódóan nem rendelkezett nagy fizikai erővel, ráadásul idős is volt már, így nem remélhette, hogy tervét a Shaolin kung fu segítségével keresztülviheti, hiszen az a testi erőre épült. Egy legenda szerint a daru és a róka küzdelmét figyelte meg, és tapasztalatait felhasználta harci stílusa kidolgozásakor, természetesen azonban elsősorban az emberi anatómiát vette figyelembe, és az erő helyett a gyorsaságra, logikus gondolkodásra, az erő elnyelésére és a támadóra történő visszaforgatására épített.
A közeli faluba járt le élelemért, ahol jó viszonyba került a helyi bolt tulajdonosával Yim Yee-vel. Egy napon a boltost rossz kedvében találta, mivel lányára, Yim Wing Tsun-ra szemet vetett egy rossz szándékú férfi, Wong. Ng Mui felajánlotta, hogy megtanítja a leánynak az általa kifejlesztett új kung fu technikákat. Yim Wing Tsun örömmel fogadta a segítséget és egyezséget kötött Wonggal: ha a fiú legyőzi őt, feleségül megy hozzá, ha azonban ő győz, Wongnak távoznia kell. Yim Wing Tsun ezután két éven át szorgalmasan és eredményesen gyakorolt, így egyetlen ökölütéssel le tudta győzni ellenfelét. Később Ng Mui terve is valóra vált: cölöpharcban győzelmet aratott az áruló Lee Pa Shan felett.
Wing Tsun így nőül mehetett jegyeséhez, Leung Bok Chau-hoz. Ő szintén nagyhírű harcos volt,ezért eleinte sértette férfibüszkeségét, hogy felesége is kung-fut gyakorol. Wing Tsun hosszas kérlelésére azonban összemérték tudásukat. Amikor a nő legyőzte őt, Leung elkötelezte magát a stílus mellett, amelyet – mivel még nem volt neve - Wing Tsun Kuen-nek (Wing Tsun ökle/harci technikája) nevezett el felesége tiszteletére.
Yim Wing Tsun barátnői között volt egy Miau Tsui Fa nevű, aki Miau Hin-nek, a kantoni pillangókés mesterének a lánya volt. Miau Hin átadta tudását lányának, aki pedig Yim Wing Tsun-nak tanította meg a páros kések technikáját: ekkor került bele a kantoni pillangókések technikája a Wing Tsun rendszerébe.
Leung Bok Chau, aki Yim Wing Tsun férje volt, Leung Lan Kwai-nak adta tovább tudását, aki orvos volt és gyógynövényeket termesztett. Ő pedig Wong Wah Bo-t, a színészt fogadta tanítványává, aki a híres Vörös Bárkán utazó társulat tagja volt. Chi Shin, az öt öreg egyike, aki a Shaolin-hosszúbot technika ismeretét hozta magával, a kolostor lerombolása után szintén itt rejtőzött el. Már attól félt, elvész az ősi tudás, hiszen a hosszúbot gyakorlásához jó erőnlét kell, így sokáig nem talált méltó tanítványra. Ekkor találkozott Leung Yee Tai-jal, a matrózzal, aki egy hosszú bottal kormányozta a hajót, és őt választotta tanítványául. Később Wong Wah Bo és Leung Yee Tai megosztották egymással tudásukat, és a technikák leegyszerűsítésével kifejlesztették a Wing Tsun-hosszúbot technikáját.
Idáig a legenda, amely történelmi kutatásokkal eddig nem sikerült kétséget kizárólag alátámasztani. A Wing Tsun következő, meghatározó jelentőségű mestere már bizonyíthatóan valós személy volt, akinek egyik háza a mai napig áll, és múzeumként látogatható is.
Ő volt a legyőzhetetlen Leung Jan, a "kung fu királya", civil foglalkozást tekintve orvos/patikus. Ő már - a két fián kívül (Leung Bik és Leung Tsun) - több tanítványt is fogadott.
A szomszédban lakó pénzváltó, Chan Wah Shun azonban nem részesült ebben a kegyben, azonban nem hagyta annyiban a dolgot: titokban kifürkészte az oktatásokat, majd otthon órák hosszat gyakorolta az ellesett technikákat. Egy alkalommal újra megjelent kérésével Leung Jan házában, de csak az egyik fiút találta otthon. A fiú kérésére küzdelem bontakozott ki, melynek győztese - nagy meglepetésére - a szorgalmasan gyakorló pénzváltó lett. A küzdelem során eltört Leung Jan kedvenc karosszékének a lába, így mikor a kung fu királya hazaért, minden kiderült. Lelkesedése nagy hatást tett a mesterre, aki most már tanítványává fogadta Chan Wah Shun-t.
Chan Wah Shun tanítványa volt Yip Man nagymester, aki Leung Bik-től is tanult. Yip Man nagymester tudását az ifjú Leung Ting-re örökítette át, aki mestere 1972-ben bekövetkezett halála óta a legtöbbet tette a stílus fejlesztéséért, népszerűsítéséért, ami így eljutott Európába és Dai Sifu Máday Norbertnek köszönhetően Magyarországra is.